论文)小叶红叶藤的化学成分

作者:admin 来源:未知 点击数: 发布时间:2019年11月22日

  药学与临床研究2009年2月 Pharmaceutical ClinicalResearch 2009,17(1) 小叶红叶藤的化学成分 中国药科大学天然药物化学教研室,南京210009摘要目的:研究小叶红叶藤[Rourea microphylla(Hook.et Am.)Planch.]的化学成分。方法:利用硅胶 柱色谱、重结晶等方法对植物醇提物进行分离,通过理化性质和波谱技术鉴定结构。结果:分离得到5个化合 物,分别为柽柳素一3一O.O/.L.鼠李糖苷(tamarixetin.3.0-a—L—rhamnoside,1)、1一O一[2 7一甲氧基4’一羟基苯基]-6一O-[3”, 5"-二甲氧基4”一羟基苯甲酰]1B—D一吡喃葡萄糖(1-O.[2’一methoxy-4'-hydroxyphenyl]-6一O—syringyl一13-D—glucopyr- anoside,2)、东莨菪素(scopoletin,3)、伞形花内酯(umbelliferone,4)、瑞香素一8一O—p—D一葡萄糖(daphnetin-8一O一13一D- glucopyranoside,5)。结论:化合物1—5均为从该植物中首次分离得到。 关键词 小叶红叶藤;香豆素;黄酮 中图分类号R284.2 文献标志码A 文章编号1673-7806(2009)叭-034-03 Chemical constituents frOm Rourea microphylla KONG Lei,ZHANG Ke—ming,JIANG Jian—qin+ Department NaturalMedicinal Chemistry,China Pharmaceutical Unwersity,Na彬ng 210009 Abstract Objective:To study chemicalconstituents Roureamicrophylla(Hook.et Am.) Planch..Methods:Various methods silicagel chromatography were used compoundsfrom ethanolextract herb.Thestructures were identified spectralanalysis chemicalmethods.Results:Five compounds were isolated tamarixetin一3一O-d-L-rhamnoside(1),1-O一[27一methoxy-4'-hydroxyphenyl]-6-O—syringyl- 口一D—glucopyranoside(2),scopoletin(3),umbelliferone(4),daphnetin-8-o-3一D—glucopyranoside(5) .Conclusion:Compounds 1-5 were isolated from firsttime. Keywords Rourea microphylla(Hook.et Am.)Planch.;Coumarin;Flavonoid 小叶红叶藤[Rou陀a microphylla(Hook.et Am.) Planch.],牛栓藤科(Connaraceae)红叶藤属植物,产 于我国南部的台湾、福建、广东、广西等省份。《中药 大辞典》记载其根可供药用,具有止血止痛、活血通 经等功效,民间用于经闭,跌打损伤,各种出血。为 进一步开发利用该植物资源,寻找其药理作用的物 质基础,本课题组对小叶红叶藤进行了化学成分研 究。从中分离得到5个化合物,分别鉴定为:柽柳 素-3一O.d—L-鼠李糖苷(tamarixetin一3…O O/L—Rhamno- side,1)、1.o.[2’一甲氧基4 7.羟基苯基]-6一O-[3”,5”- 二甲氧基_4”一羟基苯甲酰] B—D一吡喃葡萄糖(1-O一 [2’一methoxy-4 7一hydroxyphenyl]-6一O—syringyl-B-D— glucopyranoside,2)、东莨菪素(scopoletin,3)、伞形 花内酯(umbelliferone,4)、瑞香素一8一O—B—D一葡萄糖 苷(daphnetin一8一O—B—D-glucopyranoside,5)。 1仪器、试剂与药材 X-4型熔点测定仪;ZF.C型三用紫外灯(上海 康禾光电仪器公司);Bruker AV一500和AV-300核 磁共振仪;Agilent 1100 Series LC/MSD Trap质谱 作者简介孔磊,男,硕士生E—mail:wkon9991134@163.tom +通讯作者蒋建勤,女,副教授Tel:025-85391248 E-mail:njjjq@yahoo.com.cn 34 万方数据 药学与I|蠡床研究Pharmaceutical ClinicalResearch 第17卷 仪;柱色谱硅胶和薄层硅胶GF254(青岛海洋化工 厂);所用试剂均为分析纯。 药材采自广西山区,经本文作者蒋建勤鉴定为 牛栓藤科(Connaraceae)植物小叶红叶藤[Rourea microphylla(Hook.et Am.)Planch.]。 2提取与分离 干燥的小叶红叶藤藤茎12 kg,75%乙醇提取3 次,回收溶剂后用水混悬,依次用石油醚、氯仿、正 丁醇萃取。氯仿萃取部分经硅胶柱层析,以氯仿. 甲醇系统梯度洗脱,从氯仿:甲醇(10:1)流份中分 得化合物3(16.2 mg)和4(16.0 mg);从氯仿:甲 醇(5:1)流份中分得化合物1(5.0 mg)、2 (7.4 mg)和5(8.0 mg)。 3结构鉴定 化合物1 黄色颗粒状固体(甲醇),mp> 300。C。1H.NMR.13C.NMR与文献’61相对照,鉴定化 合物为5,7,3’-三羟基_4’.甲氧基黄酮醇一3-0一d.L一鼠 李糖苷,即柽柳素一3—0-仅.L.鼠李糖苷(tamarixetin一3. 0.O/一L—rhamnoside)O 1H-NMR(DMSO—d6,500 MHz) 6:12.60(1H,s,5一OH),10.75(1H,S,7-OH), 9.39(1H,s,3’一OH),7.35(1H,d,J=8.5 Hz, H-6’),7.33(1H,d,J=1.9 Hz,H-2 7),7.06 (1H,d,J=8.5 Hz,H-5’),6.39(1H,d,J= 2.0 Hz,H-8),6.20(1H,d,J=2.0 Hz,H-6), 5.24(1H,S,H.1”of Rham),3.84(3H,S,4’. OMe),0.81(3H,d,J=5.6 Hz,Me Rham)。C.NMR(DMSO-d。,125 MHz)6:156.7(C一2), 130.4(C一3),177.6(C_4),161.2(C-5),98.7(C一 6),164.5(C-7),93.6(C-8),156.7(C-9),104.0 (C.10),122.3(C’-1),一L15.4(C’-2),146.2(C’一 3),149.9(C 7-4),111.8(C一5 7),120.9(C-6 101.9(C一1”),70.3(C-2”),70.4(C一3”),71.2(C一477),69.9(C-5”),17.3(C-6”),55.6(4’一OMe)。 化合物2 白色针状结晶(甲醇),mp 165— 166。C 01H.NMR、13C-NMR与文献”’71相对照,鉴定 化合物为1-0-[2’-甲氧基4’-羟基苯基]一6-0一[3”, 5”一二甲氧基-4”.羟基苯甲酰]够.D.吡喃葡萄糖(1— methoxy-4'-hydroxyphenyl]-6—0一syringyl—BD—glucopyranoside)。1 H-NMR(DMSO—d6,500 MHz) 艿:9.0(2H,S,4”,4-OH),7.20(2H,s,H一2,6), 6.85(1H,d,J=8.6 Hz,H-6”),6.37(1H,d,J =2.7 Hz,H一3”),6.03(1H,dd,J=2.7,8.6 Hz, H-5”),4.75(1H,d,J=7.5 Hz,H-1 7of glc), 3.78(6H,s,3,5-OMe),3.67(3H,S,2”一 OMe)。”C-NMR(DMSO—d6,125 MHz)6:165(C= 0of syringyl),119.2(C-1),107.0(C-2,6), 147.5(C一3,5),140.8(C-4),101.2(C一1 7)73.2 64.1(C-6’),139.2(C一1”),149.8(C-2”),100.9(C一3”),152.7(C_4”),105.7(C-5”),116.9(C- 6”),56.0(3,5-OMe),55.5(2"-OMe)。化合物2 的结构式见图1。 OCH3 0H UH 图1化合物2的结构式. Fig.1 The structure 化合物3浅黄色针状结晶(甲醇),mp206- 208。C,紫外灯下有强烈青蓝色荧光。1H.NMR与 文献心1相对照,鉴定化合物为6一甲氧基-7.羟基香 豆素,即东莨菪素(scopoletin)。1H—NMR(DMSO— d6,300 MHz)6:10.27(1H,s,7-OH),7.90(1H, d,J=9.4Hz,H_4),7.22(1H,s,H-5)6.78(1H, s,H-8),6.20(1H,d,J=9.4 Hz,H-3),3.81 (3H,S,6一OMe)。 化合物4浅黄色针状结晶(甲醇),mp 237— 239%:,紫外灯下有强烈青蓝色荧光。1H—NMR与 文献H1相对照,鉴定化合物为7一羟基香豆素,即伞 形花内酯(umbelliferone)。1H—NMR(DMSO-d6, 300 MHz)6:10.53(1H,S,7-OH),7.91(1H,d, .,=9.4 Hz,H-4),7.52(1H,d,t,=8.5 Hz,H一 5),6.80(1H,dd,J=8.5,2.3 Hz,H-6),6.70 (1H,d,J=2.3 Hz,H一8),6.20(1H,d,J= 9.4 Hz,H-3)。 化合物5浅黄色针状结晶(甲醇),mp 223~ 224,紫外灯下有强烈蓝色荧光。Ms、1H- NMR、13C.NMR与文献1相对照,鉴定化合物为瑞 香素一8.0毋-D-葡萄糖苷(daphnetin一8一O毋一D-gluco- pyranoside)。ESI-MS 399[M—H]‘。1H—NMR35 万方数据 药学与临床研究 2009年2月 Pharmaceutical ClinicalResearch 2009,17(1) (DMSO—d。,300 MHz)8:7.90(1H,d,J=9.5 Hz, H-4),7.31(1H,d,J=8.6 Hz,H-5),6.85(1H, d,J=8.6 Hz,H-6),6.20(1H,d,J=9.5 Hz,H一 3),4.95(1H,d,J=7.6 Hz,H一1’of glc)。”C- NMR(DMSO-d。,75 MHz)6:160.0(C一2),112.0 (C.3),147.7(C-4),124.1(C.5),111.4(C-6), 153.6(C-7),131.1(C-8),144.7(C-9),113.5 (C一10),103.9(C.1 7),73.9(C一2 7),77.2(C-3’), 69.1(C-4 7),76.3(C-5’),60.8(C-6’)。 参考文献 [1]刘戈,汪豪,吴婷,等.菊科植物杏香兔儿风的化学 成分[J].中国天然药物,2007,5(4):266-268. [2]段朝辉,石宝俊,吴立宏,等.长梗秦艽的化学成分[J].中 国天然药物,2007,5(6):417-420. 肖瑛,李建北,丁怡,等.毛大丁草化学成分的研究[J].中草药,2003,34(3):109—111. [4]胡甜恬,叶文才,赵慧男,等.沙田柚皮的香豆素成分[J]. 药学与临床研究,2007,14(2):121—123. InoshiriS,Sasaki M,Kohda H,et a1.Aromatic glycosides from Berchemia raceraosa[J].Phytochemistry,1987,26(10):2811— 2814. [6]Rao CP,Hanumaiah T,Vemuri VSS,et a1.Flavonol 3-Glyco— sides from flemingiastricta[J].Phytochemistry, 1983,22(2):621-622. EveliinaH,Pakkanen Tuula T.,Alvila IJeilm Phenolic com— pounds silverbirch(Betula pendula Roth.)wood[J].舶k forschung,2006,60(5):519-527. (收稿日期:2008—10-27) 青风藤三萜类的化学成分 1中国药科大学天然药物化学教研室,南京210009;2江苏省中医药研究院中药化学研究室,南京210028摘要 目的:研究青风藤Sinomenium acutum的化学成分。方法:通过反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱和重结晶等方法进行分离纯化,根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定结构。结果:从青风藤中分离鉴 定了5个三萜类化合物,分另q是羽扇豆醇(1)、羽扇豆酮(2)、赤杨醇(3)、赤杨酮(4)、乙酰齐墩果酸(5)。结论: 以上化合物均为首次从该植物中分离得到。 关键词青风藤;化学成分;三萜 中图分类号R284.2 文献标志码A 文章编号1673-7806(2009)01-036-03 Triterpene constituents from Sinomenium acutum ZHOU Qiu—xian91,-,LI You.bin2,JIANG Jian—qinl,+ 1Department ofPhytochemistry,China Pharmaceutical University,Nanjing 210009,China; 2Laboratory TCMChemistry,Jiangsu Institute TraditionalChinese Medicine,Nanjing 210028,China Abstract Objective:To investigate chemicalconstituents from Sinomenium acutum.Methods: The compounds were isolated silicagel SephadexLH-20 col- umn recrystallization.Theirstructures were elucidated physicochemicalproperties spectralanalysis.Results:Five triterpenoids were isolated lupeol(1),lupenone(2),glutinol(3),glutinone(4),acetyl—oleanolic acid(5).Conclusion:These compounds were ob- 作者简介周秋香,女,在读硕士 +通讯作者蒋建勤,女,副教授Tel:025^85391248 mail:njjjq@yahoo.con.an36 万方数据 小叶红叶藤的化学成分 作者: KONGLei, ZHANG Ke-ming, JIANG Jian-qin 作者单位: 中国药科大学天然药物化学教研室,南京,210009 刊名: 药学与临床研究 英文刊名: PHARMACEUTICAL CLINICALRESEARCH 2009,17(1)被引用次数: 菊科植物杏香兔儿风的化学成分[期刊论文]-中国天然药物2007(04) 长梗秦艽的化学成分[期刊论文]-中国天然药物2007(06) 毛大丁草化学成分的研究[期刊论文]-中草药2003(03) 沙田柚皮的香豆素成分[期刊论文]-药学与临床研究shiri S;Sasaki M;Kohda Aromaticglycosides from Berchemia racemosa[外文期刊] 1987(10) 6.Rao CP;Hanumaiah T;Vemuri VSS Flavonol 3-Glycosides from flemingiastricta[外文期刊] 1983(02) 7.Eveliina H;Pakkanen Tuula T;Alvila Leila Phenolic compounds silverbirch(Betula pendula Roth.)wood[外文期刊] 2006(05) 引证文献(1条) 广西小叶红叶藤挥发油化学成分及抗氧化性研究[期刊论文]-广西植物 2011(5) 引用本文格式:孔磊.张科明.蒋建勤.KONG Lei.ZHANG Ke-ming.JIANG Jian-qin 小叶红叶藤的化学成分[期刊论文 ]-药学与临床研究 2009(1)

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